小出梅吉，1884年11月01日出生，日本新瀉縣中蒲原郡龜田町人。
為教育家小出梅五郎長子，
受父親影響，小出梅吉先生也立志成為教育家。
因希望悠遊於廣大的世界，故亦熱衷語言的學習。
新瀉商業學校畢業後，升學神戶高等商業學校。
神戶高等商業學校畢業後，
歷任山梨縣甲府市立商業學校教諭、栃木縣立商業學校教諭、
石川縣立金澤商業學校教諭、愛媛縣立八幡濱商業學校校長等職。
1920年11月，授命擔任臺灣總督府商業學校教諭而來臺。
1921年奉命赴南支那及英領香港出差，
翌年再補臺北州立臺北商業學校教諭。
教諭任內多次代理平野象一校長校務，持校有方；
1926年05月正式升任本校校長。
1936年本校夜間講習所擴大改制為「臺北州立臺北第二商業學校」，
由小出梅吉校長兼任校長一職。
小出梅吉校長任內整頓校內環境，建置各項體育設施，
致力於培育學生優秀品德及體能，
同時關懷學生社會出路，使本校畢業生就職率始終優於同期他校，
深受學生愛戴。
1941年卸任校長職，隔年轉任殖產局東京臺灣經濟事務所囑託。
